Yesterday wo Utatte ya anime ini akan berkisah para orang-orang yang gagal move on dari cinta mereka di masa lalu. Uozumi Rikuo setelah lulus kuliah dia memiliki sebuah ambisi yang cukup besar, kurang lebih akan menaklukan dunia. Tapi pada kenyataannya dia adalah orang pengangguran yang hanya kerja paruh waktu di sebuah swalayan.
Rikou pada sewaktu kuliah dekat dengan seorang gadis bernama Morinome Shinako, dia memiliki rasa terhadapnya tapi tidak berani menguntarakan sampai mereka lulus. Ketika tau kalau Shinako menjadi guru di sebuah SMA yang tidak jauh dari tempat dirinya nge-kos, membuatnya sedikit flashback. Apalagi Shinako adalah wanita yang sangat peduli dengan orang lain, dia mengajak Rikou untuk bertemu dan ngobrol. Semua kenangan di waktu kuliah pun kembali muncul ketika dirinya dekat dengan orang yang dia sukai. Walaupun cintanya bertepuk setengah tangan dan Rikou masih menyukainya dan selalu gagal move on.
Dan secara bersamaan ada seorang gadis SMA yang putus sekolah selalu mendekatinya setiap waktu Nonaka Haru. Haru adalah gadis periang dan juga aneh, karena selalu membawa gagak hitam di pundaknya. Dia menyukai Rikou dan merasa risih ketika ada seorang wanita cantik dekat dengan orang yang dia sukai. Ketika Haru tau kalau Shinako adalah mantan gurunya ketika dia sekolah, kisah setiap karakter menjadi sangat menarik.
