Bobby ni Kubittake “Bobby” yang dimaksud dalam judul sebenarnya adalah Akihiko Nomura yang berusia 17 tahun, seorang anak sekolah menengah yang kurang berprestasi dengan kecintaan yang mendalam pada sepeda motor. Nilai-nilainya menurun, dan ayahnya – tradisional dan ketat (tetapi yang pasti juga pada suatu saat menyerah dan mengizinkannya memiliki sepeda motor) – sedang mencoba segala yang dia bisa pikirkan untuk membuat anak itu mendaftar ke perguruan tinggi. Ibunya sangat pendiam, dia mungkin juga tidak ada. Sungguh, sistem pendukungnya terletak sepenuhnya pada adik perempuannya yang berjari jari kelap-kelip, yang usil tetapi menyemangatinya dengan caranya sendiri.
Bobby benar-benar tidak melakukan apa-apa selain mengerjakan sepedanya. Dia membersihkan sepedanya. Dia menyetel sepedanya. Dia mengendarai sepedanya. Orang akan memanggilnya otaku sepeda motor. Pencapaiannya yang terbaru tampaknya adalah mendapatkan foto dirinya dalam perjalanan yang dicetak di majalah hobi pengendara sepeda motor. Ini mengarah pada hasil yang tidak terduga: seorang gadis seusianya, yang mengambil masalah itu dengan iseng, memutuskan untuk menulis surat kepadanya. Surat yang panjang dan bertele-tele, tapi tetap saja romantis. Bobby mengaku kepada saudara perempuannya bahwa dia belum pernah mendapat surat dari seorang gadis sebelumnya. Dia menulis kembali, “Saya menerima surat Anda. Saya senang karena itu dari seorang gadis.”
Bobby bukan anak yang berpengetahuan luas. Dia hampir tidak berbicara – bahkan kepada keluarganya sendiri – dan “surat” yang dia tulis kembali ke gadis misterius itu biasanya terdiri dari satu kalimat atau lebih. Obsesinya sangat menguras tenaga, sampai-sampai dia dengan senang hati berhenti sekolah untuk bekerja di bar biker. Tentu saja, ayahnya, bingung, mengusirnya dari rumah. Tinggal bersama seorang teman, dia senang ketika sahabat pena wanitanya mengatakan dia akan meneleponnya. Pada hari itu, bosnya di bar memutuskan untuk membawanya ke trek motorcross. Tapi itu adalah hari yang tidak akan berakhir dengan cara yang diharapkan semua orang.
